opgave 1Chillen bij – 60 °C

in een structuurformule weer en geef weer hoe




in een structuurformule weer en geef weer hoe





Een groep onderzoekers heeft een elastisch materiaal ontwikkeld met zelfherstellende eigenschappen. Als een elastiekje van dit materiaal wordt doorgesneden, hechten de twee delen bij samendrukken weer aan elkaar. Na afloop is het elastiekje weer net zo sterk en elastisch. Het materiaal bestaat uit allerlei verschillende moleculen, die elk zijn opgebouwd uit een aantal dezelfde basiseenheden. In figuur 1 is de microstructuur van dit materiaal schematisch weergegeven. figuur 1 De stippellijnen geven waterstofbruggen weer tussen de verschillende moleculen. Door de vele waterstofbruggen vormen de moleculen een stevige netwerkstructuur, waardoor het materiaal elastische eigenschappen krijgt. De vorming van het materiaal kan in drie stappen worden weergegeven. Stap 1: door een additiereactie van twee moleculen van een meervoudig onverzadigd vetzuur wordt een dizuur gevormd. Het mechanisme van deze additiereactie is hiernaast vereenvoudigd weergegeven. De structuurformule van het dizuur dat volgens deze additiereactie is gevormd, is hieronder weergegeven.


Stap 2: men laat het dizuur reageren met diëthyleentriamine (DET) om aan het gevormde dizuur waterstofbrugvormende groepen aan te brengen. De structuurformule van DET is hieronder weergegeven. H 2 N CH 2 CH 2 H N CH 2 CH 2 NH 2 Afhankelijk van de gekozen molverhouding tussen het dizuur en DET worden verschillende producten gevormd.

Geef de vergelijking van de reactie wanneer twee moleculen DET reageren met één molecuul van het dizuur. Gebruik structuurformules en geef het dizuur schematisch weer zoals hiernaast. Stap 3: om nog meer waterstofbrugvormende groepen aan te brengen laat men de in stap 2 gevormde producten reageren met ureum. Atoomgroepen van de eenheden DET vormen atoombindingen met ureum-moleculen, waarbij onder andere atoomgroepen worden gevormd zoals hieronder is weergegeven. In deze reactie wordt nog een andere stof gevormd.

Geef de naam van de andere stof die wordt gevormd als ureum met een eenheid DET reageert. Gebruik Binas-tabel 67J. Als een stukje van dit materiaal wordt doorgesneden, worden de waterstofbruggen tussen de moleculen aan weerszijden van de snede verbroken. Door de beide zijden tegen elkaar te drukken, komen de waterstofbrugvormende groepen weer met elkaar in contact en worden weer waterstofbruggen gevormd. De mate waarin het materiaal eenvoudig hersteld kan worden, hangt onder andere sterk af van de temperatuur. Bij 23 °C kan nog volledig herstel worden verkregen tot een week na de breuk, bij 40 °C tot 48 uur en bij 90 °C tot 15 minuten.

Geef een verklaring op microniveau waarom de tijd waarin het rubber nog hersteld kan worden, afneemt bij hogere temperatuur. De toepassing van dit materiaal is beperkt tot droge omstandigheden. Als het materiaal onder vochtige omstandigheden beschadigd raakt, is het niet meer mogelijk een breuk te herstellen.


Carbon is een composiet samengesteld uit een netwerkpolymeer en koolstofvezels. Het netwerkpolymeer in carbon is een epoxyhars. De epoxyhars wordt gevormd uit twee monomeren: een amine en een zogeheten di-epoxide. Moleculen van het di-epoxide bevatten aan beide H 2 C CH R CH CH 2 uiteinden een epoxidegroep. Wanneer het di-epoxide wordt gemengd met de amine treedt de hieronder weergegeven reactie op. Met R 1 en R 2 worden de overige delen van de moleculen aangeduid. H O H


Maak de stappen op de uitwerkbijlage af door ontbrekende elektronenparen en atomen aan te vullen. Gebruik Lewisstructuren. Geef met pijlen aan hoe elektronenparen zich verplaatsen. Geef formele ladingen aan. Een epoxidegroep is op te vatten als een cyclische ethergroep. Van alle ethers blijken de stoffen met een epoxidegroep in de moleculen veel reactiever te zijn dan de lineaire ethers. De reden hiervoor is dat de bindingshoeken in de ring van een epoxidegroep afwijken van wat de VSEPR-theorie voorspelt. Hierdoor is de activeringsenergie voor het verbreken van de C–O binding in een epoxidegroep veel lager dan bij een lineaire ether.


Men streeft ernaar dat in het materiaal geen reactieve groepen meer over zijn. Daarom moeten de ~NH groepen en de epoxidegroepen in een molverhouding 1:1 gemengd worden. Voor de gebruiker vermelden fabrikanten daarom twee waardes op de verpakking: de EEM en de AHEM. Deze waardes zijn als volgt gedefinieerd: − EEM: het aantal gram van het di-epoxide per mol epoxidegroepen; − AHEM: het aantal gram van de amine per mol aan stikstof gebonden waterstofatomen. Hieronder is de structuur van de veelgebruikte diëthyleentriamine (DET) weergegeven. H N CH 2 CH 2 N H CH 2 CH 2 N H H H


Bereken hoeveel gram di-epoxide nodig is voor de bereiding van 100 gram van deze epoxyhars. Omdat de amine-moleculen meerdere reactieve plaatsen hebben, vormen deze crosslinks tussen de moleculen van het di-epoxide. De structuur van het meest gebruikte di-epoxide voor carbon is hieronder weergegeven. De waarde van n in dit monomeer kan liggen tussen 0 tot 25. De waarde van n heeft onder meer invloed op de vervormbaarheid van de gevormde epoxyhars.


Om een voorwerp van carbon te produceren worden de twee monomeren samen met de koolstofvezels in een mal geperst. Voor de sterkte van het gevormde carbon is van belang dat de koolstofvezels goed hechten aan de epoxyhars. Op microniveau bestaan de vezels uit meerdere koolstoflaagjes van elk één atoom dik, vergelijkbaar met grafiet (zie Binas-tabel 67E). Dankzij de platte vorm liggen de lagen dicht op elkaar. Om de hechting met het netwerkpolymeer te verbeteren worden de koolstofvezels voorbehandeld met een oxidator. In figuur 1 is weergegeven hoe een laagje er dan uit kan zien. figuur 1

Leg uit op microniveau waarom deze voorbehandeling van de koolstofvezels leidt tot een betere hechting tussen de koolstofvezels en de hierboven beschreven epoxyhars. Door deze voorbehandeling blijkt de sterkte van de koolstofvezels zelf af te nemen. Men verklaart dit uit een afname van de onderlinge hechting van de koolstoflaagjes.


CO2 + H2































