opgave 1Fles wijn
Wijn bevat alcohol (ethanol, C2H6O) die ontstaan is door vergisting van glucose.
13p
Geef de vergelijking voor de vergisting van glucose in molecuulformules.
Wijn bevat behalve alcohol ook een aantal opgeloste zuren. Eén van die zuren heeft de
volgende structuurformule:
23p
Geef de systematische naam van dit zuur.
Door de aanwezigheid van opgeloste zuren heeft wijn een pH die tussen 2,9 en 3,9 ligt.
Ondanks deze lage pH vinden veel mensen de smaak van wijn niet onaangenaam.
In een aangebroken fles wijn wordt dikwijls in de loop van enkele dagen een deel van de
alcohol door reactie met zuurstof omgezet tot azijnzuur. Dit gebeurt onder invloed van een
bepaalde soort bacteriën. Deze bacteriën zijn alleen werkzaam als de zuurstofconcentratie
in de wijn boven een grenswaarde uitkomt. De aanwezigheid van azijnzuur in wijn zorgt
voor een onaangename smaak.
Bij een geopende fles wijn duurt het enkele uren voordat de zuurstof die in de wijn oplost
en de zuurstof in de lucht boven de wijn met elkaar in evenwicht zijn. Vanaf dat moment
geldt:
O
2 (wijn)
O
2 (lucht) met:
![([O2(lucht)])/([O (wijn)])2](fx/p02-299-345-347-60c09792.webp)
=
KBij 20 °C geldt voor de waarde van de evenwichtsconstante K = 29.
Een fles wijn met een inhoud van 720 mL wordt ontkurkt. Op dat moment bevat de wijn
nog geen opgeloste zuurstof. Er wordt wijn uitgeschonken, in de fles blijft 360 mL wijn
achter. De fles wordt niet afgesloten.
34p
Bereken het aantal mg zuurstof dat na enkele uren, als het evenwicht zich heeft ingesteld,
aanwezig is in de 360 mL wijn in de fles. Het molair volume van een gas is bij de heersende
temperatuur (20 °C) en druk (1,0 bar) 24 dm3 mol–1. Lucht bevat 21 volumeprocent
zuurstof.
Om de hoeveelheid zuurstof die in wijn oplost te verminderen en dus de vorming van
azijnzuur tegen te gaan, kan een aangebroken fles wijn worden afgesloten met een kurk.
Er zijn echter ook speciale luchtpompjes in de handel die meer effect hebben dan een kurk.
Op een geopende fles wijn die langere tijd bewaard moet worden, plaatst men een rubberen
dopje. In het dopje zit een opening die als ventiel werkt. Met het pompje wordt via dit
ventiel de druk in de fles verlaagd van 1,0 bar tot 0,25 bar. De zuurstofconcentratie in de
lucht boven de wijn wordt door de drukverlaging een kwart van de oorspronkelijke
zuurstofconcentratie. De hoeveelheid zuurstof die vervolgens in de wijn gaat oplossen
wordt hierdoor veel minder. De hoeveelheid opgeloste zuurstof kan dan namelijk nooit
groter zijn dan een kwart van de hoeveelheid zuurstof die oplost zonder drukverlaging.
Een fles wijn van 720 mL wordt voor de helft
uitgeschonken (nog 360 mL wijn in de fles met 360 mL
lucht daarboven, zie de figuur hiernaast). Daarna wordt
de druk in de fles verlaagd van 1,0 bar tot 0,25 bar. Dan
blijkt dat in de wijn zelfs nog wat minder zuurstof
oplost dan een kwart van de bij vraag 3 berekende
hoeveelheid. De temperatuur verandert tijdens het
wegpompen van de lucht niet.
43p
Leg uit dat de hoeveelheid zuurstof die in dit geval in de wijn zal oplossen minder is dan
een kwart van de bij vraag 3 berekende hoeveelheid.
Om het ontstaan van azijnzuur tegen te gaan, voegt men in sommige wijnsoorten sulfiet aan
de wijn toe, voordat de wijn de fles in gaat. De werking van het sulfiet berust onder andere
op het feit dat de bacteriën die alcohol tot azijnzuur omzetten door het sulfiet worden
gedood.
52p
Geef nog een verklaring voor het feit dat sulfiet het ontstaan van azijnzuur tegengaat.
Een groepje leerlingen krijgt als practicumopdracht het sulfietgehalte van witte wijn te
bepalen. In het practicumvoorschrift staat onder meer:
Pipetteer 10,0 mL van een 0,0500 M joodoplossing in een erlenmeyer van 300 mL.
Voeg ongeveer 150 mL water toe en zuur aan met 5 mL 1 M zwavelzuur. Voeg langzaam
100,0 mL van de witte wijn toe onder voortdurend roeren. Het sulfiet reageert met een
deel van het jood:
SO32– + H2O + I2 → SO42– + 2 H+ + 2 I–
Titreer het jood dat na deze reactie nog over is met een 0,0400 M oplossing van
natriumthiosulfaat.
Gebruik zetmeel als indicator.
De vergelijking van de reactie die tijdens de titratie optreedt is:
2 S2O32– + I2 → S4O62– + 2 I–
Er blijkt 12,1 mL van de oplossing van natriumthiosulfaat nodig te zijn.
65p
Bereken het aantal mg sulfiet per liter van de onderzochte witte wijn.
opgave 2Margarine
Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding. Plantaardige olie bestaat
voornamelijk uit glyceryltri-esters van diverse vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen
dat er geen andere molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in
plantaardige olie is een groot deel onverzadigd.
Door plantaardige olie te schudden met een bepaald reagens kan direct zichtbaar gemaakt
worden dat plantaardige olie onverzadigde verbindingen bevat.
72p
Geef de naam van dat reagens én geef de waarneming die men kan doen als dit reagens aan
een onverzadigde verbinding wordt toegevoegd.
Plantaardige oliën hebben een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in
margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product ontstaat dat bij een
hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe past men vetharding toe. Bij vetharding wordt,
door het toepassen van een bepaalde reactie, een groot deel van de dubbele koolstof-
koolstof-bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuurmoleculen omgezet tot
enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen.
82p
Geef de naam van de stof waarmee men bij de vetharding de olie laat reageren én geef de
naam van het type reactie, dat daarbij plaatsvindt.
In plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuren
de cis-configuratie. Zo kan de configuratie van een deel van een veresterd molecuul
linolzuur als volgt schematisch worden weergegeven:
In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het veresterde
linolzuurmolecuul genummerd.
Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de cis- respectievelijk
trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het gedeelte van het molecuul rond de
desbetreffende dubbele binding de cis- respectievelijk trans-configuratie bezit.
Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot enkelvoudige bindingen,
vindt tijdens de vetharding nog een andere omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat
tijdens de vetharding de configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans.
93p
Teken schematisch de configuratie van het gedeelte van het achtste tot en met het
veertiende koolstofatoom van een veresterd molecuul linolzuur, als daarin de configuratie
rond beide dubbele bindingen is overgegaan van cis in trans.
Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterde octadeceenzuren (octadeca = 18)
ontstaan. De koolstofketen van een veresterd molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele
koolstof-koolstof-binding.
103p
Leg uit hoeveel verschillende veresterde octadeceenzuren kunnen ontstaan bij vetharding
van veresterd linolzuur.
Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele bindingen in de trans-
configuratie een nadelige invloed hebben op de gezondheid. Daarom wordt er veel
onderzoek gedaan naar de samenstelling van margarine en frituurvet. Bij dit onderzoek aan
vetten en oliën wordt onder andere gebruik gemaakt van dunnelaagchromatografie.
Bij deze analysemethode hebben de volgende factoren invloed op de loopsnelheid en dus op
de afstand die de glyceryltri-esters vanaf de start afleggen:
• het aantal dubbele bindingen in het molecuul van de glyceryltri-ester: hoe minder dubbele
bindingen, hoe groter de loopsnelheid;
• de plaats van het veresterde onverzadigde vetzuur in het molecuul van de glyceryltri-ester:
wanneer het onverzadigde vetzuur aan het middelste koolstofatoom van het
glycerolmolecuul is veresterd, is de loopsnelheid van de glyceryltri-ester groter dan
wanneer het onverzadigde vetzuur aan een van de twee buitenste koolstofatomen van het
glycerolmolecuul is veresterd;
• de configuratie van de dubbele binding: glyceryltri-esters met dubbele bindingen in de
trans-configuratie hebben een grotere loopsnelheid dan de overeenkomstige glyceryltri-
esters met dubbele bindingen in de cis-configuratie.
De grootte van de koolwaterstofgroep blijkt
niet van invloed te zijn op de loopsnelheid. Zo
zijn de loopsnelheden van glyceryltripalmitaat
en glyceryltristearaat, beide glyceryltri-esters
van verzadigde vetzuren, aan elkaar gelijk.
Ook blijkt dat de loopsnelheden van
spiegelbeeldisomeren aan elkaar gelijk zijn.
In de figuur hiernaast zijn chromatogrammen
afgebeeld van mengsels die bij de
margarinebereiding van belang zijn.
In deze chromatogrammen zijn de glyceryltri-
esters met uitsluitend veresterde verzadigde
vetzuren schematisch met
weergegeven.
De afkorting ’onverz’ staat voor een
onverzadigd veresterd vetzuur met één dubbele
koolstof-koolstof-binding.
De afgebeelde chromatogrammen zijn van:
1. een synthetisch mengsel van vijf
glyceryltri-esters; de dubbele bindingen in
de veresterde onverzadigde vetzuren hierin
hebben alle de cis-configuratie.
2. (ongeharde) natuurlijke palmolie;
3. gedeeltelijk geharde palmolie.
Bij het maken van deze chromatogrammen is
telkens dezelfde loopvloeistof (mobiele fase)
en hetzelfde dragermateriaal (stationaire fase)
gebruikt.
In natuurlijke palmolie komen uitsluitend
glyceryltri-esters voor. De dubbele bindingen in
de veresterde onverzadigde vetzuren in deze glyceryltri-esters hebben alle de cis-configuratie.
Behalve de vijf glyceryltri-esters die in het mengsel zaten dat voor chromatogram 1 is
komen wel in natuurlijke palmolie voor.
112p
Geef het nummer van de vlek in chromatogram 2 waarin de glyceryltri-esters van het
type
terecht zijn gekomen. Geef een verklaring voor je antwoord met behulp van
gegevens uit deze opgave.
123p
Leg uit of uit deze chromatogrammen de conclusie getrokken mag worden dat bij de
vetharding van deze palmolie dubbele bindingen in de cis-configuratie zijn overgegaan in
dubbele bindingen in de trans-configuratie.
opgave 3Leerlooien
Leer wordt gemaakt van huiden van dieren. Hierbij ondergaan de huiden eerst een aantal
bewerkingen waarbij hoofdzakelijk collageen overblijft.
Collageen is een eiwit dat voor de stevigheid van weefsels zorgt.
In een artikel over de bereiding van leer staat het volgende over collageen.
Collageen wordt allereerst gekenmerkt door het
hoge gehalte glycine: één glycine-eenheid op elke
derde plaats in de aminozuurketen. Ook heeft het
een hoog gehalte proline. In de aminozuurketen
zitten de glycine-eenheden en proline-eenheden
vaak naast elkaar. En tenslotte heeft het een
kenmerkend hoog gehalte hydroxyproline. Meestal
zit een hydroxyproline-eenheid naast een proline-
eenheid.
De aanwezigheid van proline zorgt ervoor dat de
keten een linksdraaiende spiraal wordt. De
aanwezigheid van glycine op elke derde plaats
zorgt ervoor dat drie van die spiralen in elkaar
draaien tot een drievoudige, rechtsdraaiende
spiraal (zie de figuur hiernaast). De aanwezigheid
van hydroxyproline heeft een sterk stabiliserend
effect door waterstofbruggen.
naar: Chemical Society Reviews
In het tekstfragment worden aminozuren genoemd die kenmerkend zijn voor collageen. Ook
kan uit het tekstfragment worden afgeleid welke aminozuurvolgorde kenmerkend is voor
collageen. Deze informatie kan samengevat worden in een structuurformule van een stukje
uit het midden van de eiwitketen. Om alle informatie weer te geven moet dit stukje bestaan
uit vier aminozuureenheden.
134p
Geef een structuurformule van zo’n stukje eiwit dat uit vier aminozuureenheden bestaat. Dit
stukje moet beginnen met een glycine-eenheid en het komt uit het midden van het
eiwitmolecuul. De structuurformule van hydroxyproline is:
In een bepaalde zin in het tekstfragment wordt de secundaire structuur van collageen
beschreven.
142p
Schrijf de zin uit het tekstfragment over waarin de secundaire structuur wordt beschreven.
Na het vrijmaken van het collageen vindt het zogenoemde looien plaats. Bij het looien van
leer worden de eiwitketens aan elkaar gekoppeld, waardoor het leer minder krimpt onder
invloed van verschillen in temperatuur en vochtigheidsgraad. Ook is gelooid leer beter
bestand tegen de inwerking van micro-organismen.
Voor het looien van leer wordt veelal gebruik gemaakt van chroom(III)sulfaat, Cr2(SO4)3.
Deze stof wordt bereid door zwaveldioxide te laten reageren met chroomzuur, H2CrO4.
Hierbij ontstaat chroom(III)sulfaat als enige chroom- en zwavelbevattende verbinding.
Behalve chroom(III)sulfaat ontstaat bij deze reactie één andere stof.
153p
Geef de reactievergelijking van de bereiding van chroom(III)sulfaat uit zwaveldioxide en
chroomzuur.
De koppeling van de eiwitketens wordt veroorzaakt door chroom(III)ionen en geïoniseerde
COOH groepen uit de zijketens van aminozuureenheden zoals asparaginezuur en
glutaminezuur. Voor het verkrijgen van gelooid leer van goede kwaliteit wordt tijdens het
looiproces, dat plaatsvindt in een oplossing van chroom(III)sulfaat, het ionisatiepercentage
van de COOH groepen voortdurend geregeld. Dit bereikt men door de keuze van de pH.
164p
Bereken hoeveel procent van de COOH groepen van de asparaginezuureenheden van
collageen zijn geïoniseerd bij pH = 3,00. Bij deze berekening mogen de COOH groepen en
de COO– groepen beschouwd worden als opgelost. De Kz van asparaginezuureenheden in
collageen heeft een waarde van 1,6·10–4.
Bij het looien ontstaat tussen de ketens een koppeling, die als volgt schematisch kan worden
weergegeven:
Gelooid leer heeft een goede kwaliteit als de koppelingen tussen de eiwitketens niet alleen
aan het oppervlak maar ook in het binnenste van het collageen ontstaan. Daartoe wordt
gestart bij een pH waarbij de chroom(III)ionen eerst in het collageen kunnen binnendringen.
Vervolgens verandert men de pH zodanig dat de koppelingen tussen de ketens tot stand
komen.
172p
Leg uit of men, nadat de chroom(III)ionen het collageen zijn binnengedrongen, de pH moet
verlagen of verhogen om de koppelingen tussen de ketens tot stand te brengen.
Let op: de volgende vragen van dit examen staan op de volgende pagina.
opgave 4Strooizout
Deze opgave gaat over het artikel ’Vuilverbrander zet afval om in strooizout’ dat is
afgedrukt op het informatieblad dat bij dit examen is verstrekt. Lees dit artikel en maak
vervolgens de vragen van deze opgave.
In het artikel wordt gesteld dat het rookgas dat de schoorsteen van de AVI verlaat bijna
zuivere waterdamp is. In werkelijkheid ontstaat in de vuilverbrander ook koolstofdioxide.
Ook deze stof verlaat de AVI door de schoorsteen. Koolstofdioxide wordt in deze installatie
dus niet verwijderd. Koolstofdioxide wordt in verband gebracht met een milieuprobleem.
181p
Geef aan welk milieuprobleem dit is.
In de regels 21 en 22 en in de regels 30 en 31 worden scheidingsmethoden beschreven.
192p
Geef de namen van die scheidingsmethoden. Noteer je antwoord als volgt:
in de regels 21 en 22: ….
in de regels 30 en 31: ….
Niet overal in het artikel is duidelijk over welke stof het gaat. Zo kan met de aanduiding
’kalk’ de stof ’ongebluste kalk’, ’gebluste kalk’ of ’kalksteen’ bedoeld zijn. Voor het te
bereiken doel maakt dit in feite niet uit: alle drie de stoffen geven het gewenste effect.
204p
Leg dit uit. Vermeld in de uitleg de formule van elk van de drie stoffen.
Uit het artikel kan worden afgeleid dat de kalk die in het rookgas wordt geblazen niet
volledig wordt omgezet tot calciumchloride; een deel van de kalk heeft niet gereageerd.
Dat een deel van de kalk niet heeft gereageerd, zou verklaard kunnen worden door aan te
nemen dat de kalk in overmaat is toegevoegd. In het artikel is echter een gegeven te vinden
waaruit zou kunnen worden opgemaakt dat te weinig kalk is toegevoegd.
211p
Welk gegeven wordt hier bedoeld?
222p
Geef twee andere mogelijke verklaringen voor het feit dat een deel van de kalk niet heeft
gereageerd.
In de nieuwe opzet van het zuiveringsproces wordt nagenoeg zuiver calciumchloride
verkregen. Door een combinatie van gegevens kan berekend worden hoeveel ton
calciumchloride maximaal per jaar in de Amsterdamse AVI kan ontstaan als al het chloor
uit het PVC volledig in dit zout wordt omgezet.
234p
Geef deze berekening. Gebruik daarbij onder andere de volgende gegevens:
• een ton is 103 kg;
• de molecuulformule van PVC is (C2H3Cl)n.
In het artikel worden argumenten genoemd waarom PVC nadelig is. Behalve de genoemde,
zijn er nog andere argumenten aan te voeren waarom PVC nadelig is.
242p
Noem twee argumenten, al dan niet in het artikel genoemd, die milieugroepen naar voren
kunnen brengen om ondanks de nieuwe opzet van rookgasreiniging het gebruik van PVC
toch terug te dringen.
