Eindexamen scheikunde vwo 2001, tijdvak 2

Geef de vergelijking, in molecuulformules, van de reactie tussen cyclohexeen en waterstofperoxide. Waterstofperoxide is tijdens deze bereiding opgelost in water. Cyclohexeen lost vrijwel niet op in water.Als tijdens de bereiding een stof met de algemene formule R 3 CH 3 NHSO 4 aanwezig is, kan men een hoog rendement verkrijgen. In R 3 CH 3 NHSO 4 is R een alkylgroep met 6 tot 8 koolstofatomen. Tijdens een experimentele uitvoering van dit proces heeft men uit 100 gram cyclohexeen 161 gram zuiver hexaandizuur verkregen.

Bereken het rendement van dit proces. Het R 3 CH 3 NHSO 4 wordt aan het begin van de reactie aan de waterige fase, dat is de oplossing van waterstofperoxide in water, toegevoegd. Het R 3 CH 3 NHSO 4 is in de waterige fase gesplitst in R CH N + ionen en HSO - ionen. Het zwakke zuur HSO - zorgt 3 3 4 voor het zure milieu van de waterige fase. De R 3 CH 3 N + ionen zorgen voor het hoge rendement van het proces. Bij de bovengenoemde uitvoering van het proces was bij het begin van de reactie de pH van de waterige fase 1,90.

Bereken hoeveel mol R 3 CH 3 NHSO 4 per liter van de waterige fase moet worden opgelost om bij het begin van de reactie pH = 1,90 te verkrijgen ( T = 298 K). Tijdens de omzetting van cyclohexeen tot hexaandizuur ontstaan verschillende tussenproducten, onder andere: tussenproduct 1 tussenproduct 2 tussenproduct 3

Leg uit van welk tussenproduct het infraroodspectrum is afgebeeld in figuur 1. In de stof R 3 CH 3 NHSO 4 die tijdens het onderzoek naar de bereiding van hexaandizuur uit cyclohexeen en waterstofperoxide werd gebruikt, was het aantal koolstofatomen in de alkylgroepen R gelijk aan 8. De ruimtelijke bouw van een R 3 CH 3 N + ion, met 8 koolstofatomen in elke groep R, kan als volgt worden weergegeven: De zigzaglijntjes in bovenstaande weergave van een R 3 CH 3 N + ion stellen de C 8 H 17 groepen voor. Omdat cyclohexeen en de waterstofperoxide-oplossing niet mengen, moet tijdens de reactie heftig geroerd worden. Door de aanwezigheid van de R 3 CH 3 N + ionen wordt de menging van het cyclohexeen en de waterige fase sterk verbeterd.

Leg aan de hand van de bouw van de R 3 CH 3 N + ionen uit hoe het komt dat door de aanwezigheid van deze ionen de menging van het cyclohexeen en de waterige fase sterk wordt verbeterd. Gesubstitueerde cyclohexenen reageren in zuur milieu op dezelfde wijze met waterstofperoxide als cyclohexeen. Zo kan bijvoorbeeld ook 1,2,3,4-butaantetracarbonzuur worden bereid.

Leg aan de hand van een evenwichtsbeschouwing uit hoe een grote molariteit van oplossing A ten opzichte van oplossing B ervoor kan zorgen dat de vorming van andere soorten deeltjes dan Fe(SCN) 2+ te verwaarlozen is. In de ijkoplossingen 2 tot en met 6 is meer dan 98% van de SCN - ionen omgezet tot FeSCN 2+ ionen. De vorming van andere soorten deeltjes dan FeSCN 2+ in deze oplossingen is te verwaarlozen.

Laat door een berekening van de concentratiebreuk zien dat in ijkoplossing 6 in de evenwichtssituatie méér dan 98% van de SCN - ionen is omgezet tot FeSCN 2+ (298 K). Van een persoon werd speeksel verzameld. Het speeksel onderging de volgende bewerkingen: een hoeveelheid van het speeksel werd gedurende vijf minuten gecentrifugeerd; van de heldere oplossing werd 0,100 mL gepipetteerd in een maatkolf van 10,00 mL; aan de vloeistof werd 5,00 mL oplossing A toegevoegd; met water werd de oplossing in de maatkolf aangevuld tot 10,00 mL; van de zo ontstane oplossing werd, met dezelfde cuvet als die waarmee de extincties van de ijkoplossingen waren bepaald, de extinctie bij 447 nm gemeten; deze was 0,23.

Geef één zin aan waarin zo’n verduidelijking voorkomt. Noem de eerste twee en de laatste twee woorden van deze zin. In alinea 6 wordt de vorming van HOBr uit onder andere H O en Br - , met WO 2 - als 2 2 katalysator, beschreven en in de figuur wordt deze schematisch weergegeven. Deze reactie is een redoxreactie.

Leid met behulp van vergelijkingen van halfreacties de vergelijking af voor deze vorming van HOBr. Een gelaagd dubbelhydroxide kan bestaan uit onder andere magnesium- en aluminiumionen. Per mol magnesium- en aluminiumionen samen bevat zo’n LDH twee mol hydroxide-ionen; voor de rest zitten er chloride-ionen in. Het LDH waaruit de synthetische katalysator is gemaakt, kan worden weergegeven met de verhoudingsformule Mg 1,00- x Al x (OH) 2,00 Cl 0,30 . In de katalysator die gebruikt is, is 10% van de chloride-ionen vervangen door wolframaationen. De katalysator kan worden weergegeven met de formule Mg 1,00- x Al x (OH) 2,00 Cl y (WO 4 ) z .

Leid de waarde van x in de formule Mg 1,00- x Al x (OH) 2,00 Cl 0,30 af. Leid de waarden van y en z in de formule Mg 1,00- x Al x (OH) 2,00 Cl y (WO 4 ) z van de gebruikte katalysator af. In alinea 10 worden ’positief geladen aminozuren’ genoemd. Hiermee worden positief geladen aminozuureenheden bedoeld die deel uitmaken van een eiwitketen. Een positief geladen lysine-eenheid in een eiwitketen kan schematisch worden weergegeven met Lys + . In een eiwitketen komt het fragment ~Gly-Lys + ~ voor.

Leg uit of deze bromeringsreactie als een substitutiereactie mag worden gezien. Fenolrood en broomfenolblauw kunnen als indicator worden gebruikt. Gegevens: kleur bij lagere omslagtraject in pH pH -waarden bij 298 K Broomfenolblauw geel 3,0 – 4,6 Fenolrood geel 6,6 – 8,0 Uit deze gegevens kan worden afgeleid tussen welke pH-grenzen de genoemde testreactie (alinea 7) dient te worden uitgevoerd.

Uit welke van de drie genoemde stoffen (eiwitten, koolhydraten en vetten) kan het waterstofsulfide gevormd zijn? Geef een verklaring voor je antwoord; betrek hierin van alledrie de genoemde stoffen de samenstelling. Waterstofsulfide is een giftig, stinkend gas. Dat zijn redenen waarom men zoveel mogelijk waterstofsulfide uit het biogas verwijdert.

Leg uit om welke andere reden men het waterstofsulfide uit het biogas verwijdert. Men heeft een nieuwe methode ontwikkeld om biogas te reinigen. Daarbij wordt het waterstofsulfide omgezet tot zwavel. In dit proces wordt het biogas in een zogenoemde scrubber door een licht basische vloeistof geleid. Hier wordt het waterstofsulfide als volgt omgezet: H S + OH - HS - + H O (reactie 1) 2 2 De HS - bevattende vloeistof die de scrubber verlaat, wordt vervolgens in een ruimte (bioreactor) geleid waar het HS - door bacteriën, met zuurstof uit de lucht, wordt omgezet tot zwavel. In de bioreactor treedt de volgende reactie op: 2 HS - + O 2 S + 2 OH - (reactie 2) 2 De suspensie met daarin de gevormde zwavel wordt uit de bioreactor naar een filter gevoerd; terwijl de bacteriën in de bioreactor achterblijven. Het filter scheidt de zwavel van de vloeistofstroom. Omdat bij het totale proces geen OH - verbruikt wordt, en ook niet gevormd, kan de basische vloeistof die na filtratie overblijft, opnieuw worden gebruikt.

Leg uit dat bij het hierboven beschreven proces uiteindelijk geen OH - wordt verbruikt en ook niet gevormd. Bij de uitvoering van de biogasreiniging als continu proces wordt, behalve het biogas, ook een geconcentreerde oplossing van natriumhydroxide in de scrubber geleid. Dit ondanks het feit dat geen OH - verbruikt wordt. Dit is nodig omdat in reactie 1 water wordt gevormd dat moet worden afgevoerd. Dat doet men door een deel van de vloeistof af te tappen. Daardoor gaat OH - verloren. Het inleiden van de geconcentreerde oplossing van natriumhydroxide dient om dit verlies te compenseren. De hiervoor beschreven biogasreiniging als continu proces kan in een blokschema worden weergegeven. Op de bijlage bij deze opgave is een deel van dit blokschema afgebeeld.

Teken op de bijlage de andere twee blokken, met de namen bioreactor en filter . Maak het blokschema compleet met lijnen en pijlen; zet bij die lijnen en pijlen de bijbehorende namen. Kies daarbij uit de volgende lijst. Het is mogelijk dat je daarbij één of meer namen meerdere malen moet gebruiken. geconcentreerde oplossing van natriumhydroxide HS - bevattende vloeistof licht basische vloeistof lucht in lucht uit zwavel zwavelsuspensie

Men controleert regelmatig of de waterstofsulfideconcentratie in het biogas voldoende omlaag is gebracht. Dit kan onder andere gebeuren door middel van een titratie: een bekende hoeveelheid gereinigd biogas wordt geleid in een oplossing die een bekende hoeveelheid jood bevat; de volgende reactie treedt dan op: H S + I S + 2 H + + 2 I - 2 2 vervolgens wordt door middel van een titratie met een oplossing van natriumthiosulfaat (Na 2 S 2 O 3 ) van bekende molariteit bepaald hoeveel jood na de reactie met H 2 S is overgebleven; daarbij treedt de volgende reactie op: 2 S O 2 - + I S O 2 - + 2 I - 2 3 2 4 6 Als bij zo’n bepaling 10,0 dm 3 ( p = p 0 ; T = 298 K) gereinigd biogas wordt geleid door een oplossing die 0,250 mmol jood bevat, blijkt voor de titratie 7,72 mL 0,0500 M natriumthiosulfaatoplossing nodig te zijn.